在一次又一次颠沛流离的逃亡生涯中，绝望的李密逐渐悟出了一个道理——对於一条没有方向的船来说，任何方向的风都是逆风。
所以，必须为自己的人生寻找一个坚定不疑的方向。李密把历尽沧桑的目光投向帝国的四面八方，开始在隋朝末年弥漫的烽烟与熊熊的战火中重新寻找……最后，他的目光终於停在了一个地方。
这个地方叫瓦岗。
瓦岗寨的首领名叫翟让，本来是东郡（今河南滑县）的一个法官（法曹）。可有一天，这个翟法官自己却犯了死罪，被关在牢里等候处斩。
一个叫黄君汉的狱吏向来很仰慕翟让，於是半夜偷偷摸到他的牢房，对他说：“翟法司，如今的天意民心皆已彰显，眼看就要改朝换代了，你怎么还坐在这儿等死呢？！”翟让又惊又喜，马上从地上跳起来，说：“翟让已是圈中待宰的猪羊，是生是死，全在先生手上。”黄君汉打开翟让的枷锁脚镣，亲自把他送出了监狱。翟让感激涕零，不停地叩首，说：“翟让万幸，蒙先生再造之恩！可我走了，先生怎么办？”黄君汉大怒：“本以为公是大丈夫，可以拯救天下苍生之命，所以我才冒死营救，怎么反而跟小儿女一样哭哭啼啼？你只管逃命吧，不用担心我。”就这样，翟让逃离了近在咫尺的死神魔爪，一直逃到瓦岗（今河南滑县南），於大业七年聚众拉起了反旗。附近变民纷纷来附，部众很快发展到一万多人。在归附的人中，有两个勇猛过人的少年很快就引起了人们的瞩目，并在短短几年后迅速成长为隋末唐初叱吒风云的人物。
其中一个叫单雄信。还有一个叫徐世积。
这个徐世积，就是后来的初唐名将、名列“凌烟阁二十四功臣”之一的李世积（李积）。投奔瓦岗的这一年，徐世积年仅十七岁。他祖籍离狐（今山东荷泽西北），后迁居卫南（今河南滑县东），字懋功，所以很多人也叫他徐懋功。他是个富二代，史称其“家多僮仆，积粟数千锺，与其父盖（徐盖）皆好惠施，拯济贫乏，不问亲疏”。
（《旧唐书·李积传》）很显然，这样一个家境富裕、乐善好施的少年投身起义，绝不是迫於生计，而纯粹是为了实现他的人生抱负和自我价值。这样一种高起点，决定了少年徐世积自然要比那些只知道抢粮、抢地盘的人拥有更为远大的发展空间。他后来的生命历程及其一生的辉煌功业，就很好地证明了这一点。
李密循着生命的新方向来到瓦岗，可他一来就傻眼了。
因为这里横行着一大群草头王，让他吃不准究竟要把自己的未来押在哪一杆旗帜上。
除了翟让之外，这里还有外黄（今河南民权县西北）人王当仁、济阳（今河南南考县东北）人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等等，个个牛皮烘烘、眼高於顶。李密忙忙碌碌地穿梭於这群牛人之间，苦口婆心地向他们讲解“削平群雄、一统天下”的大计，可这帮牛人基本上都拿他当笑话，根本没人买他的帐。
李密再度陷入了迷茫。
他不知道，自己还要多久才能爬出那根折磨人的细管。
在李密的苦苦等待和坚持下，一则改变他命运的歌谣终於随风吹到了瓦岗。
准确地说，这是一则政治歌谣，名叫《桃李章》。其大意是说杨氏终将灭亡，李氏终将兴起。瓦岗寨的这帮牛人不太相信一个读书人的什么天下大计，可他们却很容易相信民间流传的政治谣言。所以，当他们一边回味着歌谣、再一边听李密畅谈大计的时候，这味道就越来越不一样了。
将取杨氏天下的人，莫非就是这个姓李的家伙？！
后来，他们又听说了李密好几次大难不死的传奇故事，於是越看越觉得李密像是未来的帝王，对他的态度开始大为转变。
李密的好运终於来了。
通过这段时间对这些变民首领的仔细观察，李密已经牢牢锁定了一个人，决定将自己的未来与他的未来紧密捆绑。
他就是翟让。
李密觉得翟让是这帮牛人中实力最强的，而且麾下人才济济、极具发展潜力，於是便通过王伯当的引荐，正式加入了翟让的阵营。刚一加盟，李密就小小地露了一手——他向翟让献策，并且亲自运作，很快就把瓦岗周边的多股小盗匪成功收编，给老板送上了一份丰厚的见面礼。翟让喜出望外，顿生相见恨晚之感，开始让他参预山寨的决策。
李密遂力劝翟让夺取天下。他说：“刘邦、项羽皆以布衣之身而成就帝王功业。如今主上昏庸无道，天下民怨沸腾，朝廷精锐之师尽丧於辽东，国家与突厥的关系也已全面恶化，而主上却仍巡游江南，委弃东都，此乃刘邦、项羽奋起之时也！以足下之雄才大略，加之士马精良，足以席卷二京，诛灭暴虐，灭亡隋氏指日可待！”翟让听完后笑了笑。他向李密道了声谢，然后说：“我们只是群盗而已，旦夕偷生於草莽之间，君之所言，非我所能及也！”在这个世界上，人和人的差别是很大的。有的人富有天下，却仍然觉得事业不够大、功绩不够显赫、生命不够辉煌，所以仍然要努力奋斗，或者说使劲折腾，比如当今的隋朝天子杨广。而有的人，只要在某块地盘上当老大，能对一群人发号施令，整天不愁吃不愁穿，并且无拘无束自由自在，他就心满意足了，比如眼下的瓦岗首领翟让。
李密看着这个草头王翟让，内心忽然感到无比失望。
他万万没想到，翟让居然是这么一个安於现状、不思进取的人。当今天下是一个英雄辈出、不进则退的时代，苟且偷安就意味着坐致失败，也无异於自取灭亡。自己能把未来绑在这种胸无大志的人身上吗？
当然不能！
差不多从这个时候起，一个大胆的想法就跃入了李密的脑海——自立门户。